Монастырь, основанный в 1275 году преподобным князем Олегом, можно сравнить с краеугольным камнем православной веры на Брянской земле.
При Екатерине II обитель была лишена всех вотчин и угодий и вскоре упразднена. Вскоре по прошению градского общества монастырь был восстановлен. К 1917 году в обители было два храма: соборный Введения во храм Пресвятой Богородицы и надвратный Святого пророка Божия Ильи. В годы гонений ХХ столетия в Ильинском храме монастыря устроили рабочий клуб, затем кинотеатр, затем храм вовсе разрушили и построили на его месте гостиницу. Введенский же храм был разграблен и занят губернским архивом.
Сегодня происходит возрождение обители. В Введенском храме, единственном уцелевшем, проходят богослужения.